KühlmittelGewürze sind Gewürze mit kühlender Wirkung, darunter Gewürze mit natürlichem Kühlmittel und Gewürze mit synthetischem Kühlmittel. Unter natürlichen Kühlmittelgewürzen versteht man Gewürze, die aus der Natur gewonnen werden und die ursprünglichen Aromaeigenschaften von Pflanzen bewahren. Sie werden in der Regel durch physikalische oder chemische Methoden wie Zerkleinern, Destillieren und Extrahieren verarbeitet. Synthetische Kühlmittelgewürze werden durch chemische Synthese aus chemischen Rohstoffen hergestellt. Einzelduft.
1. Menthol
Menthol ist das am häufigsten vorkommende natürliche kühlende Gewürz in der Natur. Es zeichnet sich durch ein schnelles Kühlgefühl und ein frisches Aroma aus. Darüber hinaus erfreuen sich grüne Naturprodukte in den letzten Jahren immer größerer Beliebtheit bei den Menschen. Daher ist die Nachfrage nach Menthol in Endprodukten sukzessive gestiegen. Trend. Allerdings hat Menthol auch seine eigenen Anwendungsmängel, wie z. B. Bitterkeit bei Verwendung in großen Mengen, hohe Flüchtigkeit und ein kurz anhaltendes Kühlgefühl. Als Reaktion auf diese Mängel haben viele Anwendungsexperten bestimmte Verbesserungen an Menthol vorgenommen. Beispielsweise werden in der von der deutschen Firma Simlei erfundenen „mentholhaltigen Aromazubereitung“ Zuckeralkohol-Rohstoffe und Süßstoffe verwendet, um den bitteren Geschmack von Menthol zu überdecken, darunter Erythrit, Xylit, Steviosid und Aspartam et al. Darüber hinaus werden dem Produkt ätherische Öle und Gewürze zugesetzt, um das durch Menthol verursachte Brennen im Mund zu reduzieren. Auch in der von der Schweizer Firma Givaudan erfundenen „Kühlkomposition“ werden flüssige Aromastoffe eingesetzt, um die Bitterkeit von Menthol zu verbessern. Die China Tobacco Company hat Mentholzigaretten auch Süßstoffe zugesetzt, um den bitteren Geschmack von Menthol zu überdecken. Methoden, die der Bittergeschmacksmaskierung ähneln, werden auch häufig bei Erfrischungsgetränken eingesetzt. Zu den derzeit häufig verwendeten Bittermaskierungsmitteln für Menthol gehören Sucralose, Neotam und Aspartam.
Da Menthol eine gute kühlende Wirkung auf die Haut haben kann, wird es auch häufig in Produkten in den Bereichen Medizin, Alltagschemikalien usw. verwendet. Beispielsweise enthält das von Suzhou Shengbai Health Co., Ltd. hergestellte „Aloe Cooling Gel“ Menthol, das kühlende und schmerzstillende Wirkungen haben kann; Runjie-Augentropfen enthalten außerdem eine kleine Menge Menthol, das sterilisieren und Entzündungen reduzieren kann. und kühlende Wirkung. Derzeit zeigen die Ergebnisse von Kühlempfindungstests, dass durch die Verwendung von Menthol in topischen Cremeprodukten ein schnellerer Kühlempfindungseffekt erzielt werden kann und der Kühlempfindungseffekt von Menthol auf der Haut deutlich länger anhält als im Mund.
2. Produkte der WS-Serie
Seit 1970 hat die Wilkinson Sword Company umfangreiche Forschungen zu synthetischen Kühlmitteln durchgeführt und dabei etwa 1.200 Verbindungen mit kühlendem Gefühl entwickelt, nämlich die Produktserie WS. Dazu gehören WS-23, WS-3, WS-5 und andere Produkte, die später kommerziell erfolgreich wurden.
2.1 WS-23Produkte
Das Produkt WS-23 wurde Anfang der 1980er Jahre von der Wilkinson Sword Company entwickelt und synthetisiert. Das Unternehmen verwendet Diisopropylpropionitril (DIPPN) als Rohmaterial, hydrolysiert es zunächst, um Diisopropylpropionsäure zu erzeugen, fügt dann Thionylchlorid hinzu, um zu reagieren, um Säurechlorid zu erzeugen, und reagiert schließlich mit Methylamin, um das Zielprodukt zu erhalten.
Im Jahr 2002 stellte die American International Flavors and Fragrances Company (IFF) ein neues Verfahren zur Herstellung von WS-23 in einem Patent vor. Bei dieser Methode wird ebenfalls Diisopropylpropionitril als Rohmaterial verwendet, überschüssiges Triacetin hinzugefügt und schließlich Dimethylsulfat hinzugefügt. Der Ester wird destilliert, um das Zielprodukt mit einer Ausbeute von bis zu 70 % zu erhalten. Darüber hinaus hat die Millennium Company auch eine neue Synthesemethode vorgeschlagen, bei der Diisopropylpropionitril, Methanol, Dimethylcarbonat und andere Verbindungen unter einem sauren Katalysator mit einer Ausbeute von bis zu 90 % umgesetzt werden.
Im Vergleich zu Menthol besteht der größte Vorteil von WS{{0}} darin, dass es ein lang anhaltendes Kühlgefühl und keinen bitteren Geschmack im Mund hat. Allerdings fehlt WS-23 das explosive Kühlgefühl und das besondere Minzaroma von Menthol. Dennoch wird WS-23 immer noch häufig in Süßigkeiten, Getränken und anderen Produkten verwendet. In einigen kühlenden Süßwarenprodukten, die ein starkes Kühlgefühl erfordern, kann die zugesetzte Menge an WS-23 bis zu 0,3 % bis 0,5 % betragen, während Menthol ein Bei Zugabe in einer Menge von mehr als 0,08 % entsteht ein bitteres Gefühl. Darüber hinaus kann WS-23 nach der Pulverisierung die kristalline Form zerstören und feinere, pulverähnliche Partikel bilden, wodurch sie leichter zu Tablettenzuckerprodukten hinzugefügt werden können. Derzeit verwenden die meisten Tablettenzucker, Ringzucker und andere Produkte auf dem Markt WS-23 als Kühlmittel.
Darüber hinaus weist WS-23 eine gute Löslichkeit in heißem Wasser auf, während die meisten anderen kommerziellen Produkte der WS-Serie schwer in Wasser aufzulösen sind. Nach der Verwendung von Propylenglykol zum Auflösen von WS-23 kann es bei Raumtemperatur direkt in Wasser gelöst werden. Daher ist WS-23 auch eines der am häufigsten verwendeten Erfrischungsmittel in Mundwässern und Getränken.
2.2 WS-3Produkte
Der traditionelle Syntheseprozess des Kühlmittels WS-3 besteht darin, p-Phenylammonyl-3-acylchlorid und Ethylamin zur direkten Reaktion zu verwenden. Allerdings hat die Millennium Company einen neuen Syntheseweg vorgeschlagen, der aus p-Phenylammonyl-3-carbonitril besteht. Es wird durch Reaktion mit Triethylphosphat im nächsten, durch Polyphosphorsäure katalysierten Schritt hergestellt, wie in Abbildung 1 dargestellt. Dabei gilt: Je niedriger die Produktionskosten von p-Mengyl-3-carbonitril, desto günstiger ist der Produktpreis .
WS-3 ist ein lang wirkendes Kühlmittel. Die von der Millennium Company getestete Kühlintensität von WS-3 beträgt das 1,5-fache der von Menthol und die Kühldauer beträgt 20 bis 30 Minuten. Die kühlende Wirkung entfaltet sich vor allem im Rachen und auch im Mund. Da es ein kühlendes Gefühl hat, wird WS-3 häufig in Halspastillen verwendet. Es ist jedoch zu beachten, dass WS-3 den gleichen bitteren Geschmack wie Menthol hat und die Dosierung bei spezifischer Verwendung optimiert werden muss. Bei großer Dosierung kann auch eine kleine Menge Süßstoff zugesetzt werden, um den bitteren Geschmack zu überdecken. Darüber hinaus ist WS-3 schwer in Wasser löslich. Wenn es in Getränken, Mundwasser und anderen Produkten verwendet werden muss, ist es notwendig, WS-3 vor der Verwendung in Propylenglykol aufzulösen und dann Tween oder Span-Lösungsvermittler hinzuzufügen.
2.3 WS-5UndWS-12Produkte
Das Kühlmittel WS-5 wird auch N-(Ethoxycarbonylmethyl)-p-alkan-3-carboxamid genannt, wie in Abbildung 1 dargestellt. Es sieht aus wie ein weißer pulverförmiger Feststoff und das Kühlgefühl konzentriert sich hauptsächlich auf Mund und Rachen. Die Intensität beträgt etwa das 3- bis 4-fache der von Menthol und ist die Sorte mit der höchsten Kühlintensität unter der WS-Serie. WS-5 wird hauptsächlich in Bonbons, Pastillen, Zahnpasta und anderen Produkten verwendet. Die derzeit auf dem Markt erhältliche schwarze Zahnpasta enthält WS-5-Zutaten. Darüber hinaus hat WS-5 in Kombination mit Minzöl oder Menthol eine kühlende Wirkung. Die Intensität wird deutlich verbessert.
WS-12 wird auch als N-(4-methoxyphenyl)-p-menthyl-3-carboxamid bezeichnet, wie in Abbildung 1 dargestellt. Die Testergebnisse der Millennium Company zeigen, dass dies bei WS-12 nicht der Fall ist den bitteren Geschmack oder das brennende Gefühl von Menthol haben. Und würzig kann es ein wirkungsvolles, erfrischendes und lang anhaltendes Kühlgefühl hervorrufen, das auf die gesamte Mundschleimhaut und den Rachen wirkt. Darüber hinaus weist WS-12 eine hohe Temperaturbeständigkeit auf, und kontinuierlich hohe Temperaturen von 200 Grad beeinträchtigen die Kühlfestigkeit des Produkts nicht. Allerdings entsteht beim direkten Verkosten von WS-12 während des Anwendungsprozesses grundsätzlich kein kühlendes Gefühl. Es gibt einen Patentbericht, dass nach der Verwendung einer Kugelmühle zum Mahlen von WS-12 zu einem Pulver mit extrem kleiner Partikelgröße ein kühlendes Gefühl im Mund auftritt.
3 Produkte der Mentholester- und Carbonsäureserie
3.1 Monomethylglutarat
Monomethylglutarat ist ein Kühlmittel, das durch direkte Veresterung von natürlichem Menthol und der entsprechenden Disäure oder dem Disäureanhydrid hergestellt wird. In der Literatur wurde berichtet, dass die Reaktion mit Menthol und Glutarsäureanhydrid zu höheren Ausbeuten führen kann. Rate.
Das kühlende Gefühl von Monomenthylglutarat ist sanfter und hält länger an. Es ist von der Food Flavors and Extracts Manufacturers Association (FEMA) als sicheres Kühlmittel (FEMA 4006) anerkannt. Im Jahr 2002 erhielt die IFF Company ein Patent, das die Mischung von Monomenthylglutarat und Dimenthylglutarat im Verhältnis 70:30 einführte, was zu einem besseren Kühlgefühl führen kann.
3.2 Menthyllactat
Menthyllactat wird hauptsächlich durch Veresterung unter Verwendung von fermentierter Milchsäure und natürlichem Menthol als Hauptrohstoffen synthetisiert, mit einer Umwandlungsrate von bis zu 75,5 %. Menthyllactat wird hauptsächlich in Körperpflegeprodukten wie Duschgel, Feuchttüchern und Talkumpuder verwendet. Im Vergleich zu Menthol hat Menthyllactat eine mildere Kühlwirkung und ein milderes Kühlgefühl, und das Kühlgefühl hält länger an.
Darüber hinaus wird Menthyllactat auch häufig in Tabakaromen verwendet. Da Menthyllactat ein süßes und kühlendes Aroma hat, kann die Zugabe zum Tabakgeschmack die Süße des Tabaks erhöhen und den Geschmack von Zigaretten deutlich verbessern. Insbesondere handelt es sich bei den Rohstoffen Menthyllactat ausschließlich um natürliche Inhaltsstoffe, die nach der Verflüchtigung bei hohen Temperaturen für den menschlichen Körper sicher und unschädlich sind und zudem die aromatisierten Produkte stabiler machen.
3.3 Menthon-Glycerin-Ketal
Menthon-Glycerin-Ketal ist ein Kühlmittel, das durch Dehydratisierungskondensation von Menthon und Glycerin unter Verwendung eines sauren Katalysators entsteht. Im Vergleich zu Menthyllactat hat Menthonglycerylketal ein milderes Kühlgefühl und reizt die Haut nicht. Daher wird es häufig in Körperpflegeprodukten wie Shampoo, Duschgel und Rasierprodukten verwendet. Darüber hinaus kann Menthon-Glycerin-Ketal auch bei der Herstellung von täglichen Chemikalien, Tabak und Kühlaromen verwendet werden und wird als Kühlgeschmacksstabilisator für Minzaromen verwendet.
4 Vergleich des Kühlgefühls verschiedener Kühlmittel
Die Millennium Company hat Daten zur Kühlintensität verschiedener Kühlmittel bereitgestellt, indem sie die Schwellenwerte verschiedener Kühlmittel gemessen hat [8]. Die Kühlintensität von Menthol [(-)-Menthol] ist als 100 definiert, die Kühlintensität von WS-23 beträgt 75, WS-3 und WS-12 sind beide 150 und WS{ {9}} beträgt 400. Unter den Produkten der Menthylester- und Carboacetat-Serie beträgt die Kühlintensität von Menthonglycerinketal (Frescolat MGA) etwa 40 und die Kühlintensität von Menthyllactat (Frescolat ML) beträgt 43, siehe Abbildung 2.
Darüber hinaus ist die Kühlintensität einiger Isomere von Menthol nicht hoch, beispielsweise D-Neomenthol [(-)-Neomenthol], D-Isomenthol [(-)-Isomenthol], L-Neomenthol. Die Kühlintensität von Menthol [( +)-Neoisomenthol] beträgt beide 3, während die Kühlintensität von L-Isomenthol [(+)-Neoisomenthol] nur 11 beträgt und D-Neoisomenthol [(-)-Neoisomenthol] eine Kühlintensität von etwa 13 aufweist.
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